In de 12e, 13e en 14e eeuw bouwden rijk geworden Patriciërsgeslachten grote stenen, weerbare huizen aan de Oudegracht.  Van deze grote huizen heeft Oudaen zijn middeleeuwse voorkomen het best bewaard.

Oudaen werd kort na het jaar 1276 gebouwd. Net als de andere stadskastelen bestond het uit een groot, representatief hoofdhuis en een veel kleiner zijhuis dat makkelijker te verwarmen was en eigenlijk meer als woonruimte dienst deed. Het pand was oorspronkelijk in het bezit van de familie Zoudenbalch, een van de voornaamste geslachten uit de stad. In 1395 werd het overgedragen aan de familie Oudaen, naar wie het nog altijd vernoemd is.

Tijdens de belegering van kasteel Vredenburg rond 1577 stonden kleine stukken geschut opgesteld op Oudaen om het kasteel te beschieten. In 1580 werd de schade op Oudaen op kosten van de Staten van Utrecht hersteld. Een paar kogels werden als herinnering in de achtergevel ingemetseld.

Van bejaardenhuis tot horecaonderneming

In 1758 verloor het huis zijn particuliere functie. De diaconie (protestants ambsbestuur) van de Hervormde Kerk kocht het aan en liet het inrichten als oude mannen- en vrouwenhuis. Architect Anthonie Voskuil bedacht op de begane grond de gescheiden eetzalen voor mannen en vrouwen en op de bovenverdiepingen de slaapzalen.

De 160 bewoners van Oudaen moesten zich aan strenge regels houden en hadden een minimum aan comfort. Aan het einde van de negentiende eeuw werd de situatie beter, dankzij de komst van ledikanten, gas, water en elektriciteit. Bij een modernisering in die tijd zijn de gotische spitsbogen boven de vensters in de voorgevel verwijderd en de kantelen langs de weergang vervangen door een balustrade.

Tot 1965 heeft Oudaen als bejaardenhuis dienst gedaan. Na enige tijd in bezit geweest te zijn van studentenvereniging CS Veritas werd Oudaen in 1986 na een grondige restauratie geopend als horecagelegenheid. Het grote erf achter het huis, dat doorliep tot aan het Vredenburg, in de jaren tachtig losgekoppeld van het huis zelf en door een projectontwikkelaar grotendeels omgetoverd tot horecagelegenheid.

Tot 1850 was er in het zijhuis van Oudaen een bierbrouwerij gevestigd onder de naam “De Bijl”. Deze traditie is in 1990 in ere hersteld. Daarbij gaf het historische pand nog bouwkundige problemen. Om de brouwinstallatie in de kelders te kunnen plaatsen zijn de gewelven in dwarsverband doorgebroken. Een zwaar karwei was het aanleggen van de vele leidingen door de anderhalve meter dikke muren.

De brouwerij is een huisbrouwerij, dat wil zeggen dat bijna al het geproduceerde bier wordt afgezet in het eigen proeflokaal Oudaen. Het bier wordt afgevuld op een 1000 liter ketel die rechtstreeks is aangesloten op de tap. Dit betekent een enorme besparing van flessen.